In Juli 2009 werd bekent gemaakt dat Hilary een gastrol had gescoord in de hitserie ‘Gossip Girl’. Ze is te zien in 6 aflevering van het derde seizoen van de serie. Van Augustus tot oktober 2009 werd Hilary meerdere malen gespot de de set van de serie in New York City.
In 2010 zal Net5 de afleveringen uitzenden, zodra de DVD van seizoen 3 uitkomt zal ik captures toevoegen in de galerij.

Olivia Burke
Hilary speelt de in de serie de rol van actrice Olivia Burke. Ze is bekent geworden door haar rol een een serie films over vampieren. Olivia gaat studeren op NYU op een normale studietijd door te komen, ze gebruikt hierbij de naam Kate. Daar valt ze als een blok voor Dan Humpfrey. Maar kan ze haar acteer carriere wel combineren met het studentenleven?

Afleveringen
3×04 Limitation of Life
Het is Jenny’s eerste dag op school, wat betekent dat het haar beurt is om de nieuwe Queen Bee te worden, maar Blair wil dit voorkomen. Ondertussen keert Lily terug naar huis en ontdekt ze dat alles anders is. De beroemde actrice Olivia Burke schrijft zich in bij NYU en wordt de nieuwe kamergenoot van Vanessa.

3×06 Enough About Eve
Als Dan Olivia meeneemt om Rufus en Lily te ontmoeten, veroorzaakt dit problemen. Ondertussen slaan Serena en Nate de handen ineen om Carter Baizen te helpen.

How to Succeed in Bassness
The Grandfather: Part II
They Shoot Humphreys, Don’t They?
The Last Days of Disco Stick